Nadchodzi Polly

Reuben Feffer (Ben Stiller) pracuje w firmie ubezpieczeniowej jako analityk ryzyka. W życiu prywatnym jest jednak przesadnie ostrożny i zapobiegliwy, dokładnie planuje każdy dzień swojego życia. Właśnie ożenił się z Lisą Kramer (Debra Messing), agentką nieruchomości, którą uważa za ideał kobiety. Jednak już pierwszego dnia miesiąca miodowego na Karaibach zostaje przez nią porzucony dla muskularnego instruktora nurkowania, Clauda (Hank Azaria). W biurze wszyscy mu współczują, gdyż jego niedyskretna matka opowiedziała szefowi o perypetiach syna. Upokorzony i załamany, postanawia już nigdy więcej nie wiązać się z żadną kobietą. Mimo to jego najlepszy przyjaciel Sandy Lyle (Philip Seymour Hoffman) zapoznaje go z sympatyczną kelnerką, Polly Prince (Jennifer Aniston), jak się okazuje dawną szkolną koleżanką. Pełna temperamentu dziewczyna jest zupełnym przeciwieństwem zapobiegliwego Feffera - żyje pełnią życia i co chwilę wpada na szalony pomysł. Mimo wcześniejszego postanowienia Reuben zakochuje się w Polly i chce wprowadzić do swojego życia odrobinę szaleństwa. Gdy w końcu postanawia się jej oświadczyć, w jego domu pojawia się skruszona Lisa.