40-letni prawiczek

Andy Stitzer prowadzi ustatkowany tryb życia, jak na czterdziestolatka przystało. Pracuje w sklepie ze sprzętem elektronicznym. Jest sumienny i szybko zaskarbia sobie sympatię otoczenia uprzejmością. Sobotnie wieczory spędza zaś niczym duży chłopiec - maluje komiksowe figurki ze swojej kolekcji. Nie ma żony ani dziewczyny, co więcej: nigdy jeszcze nie był w łóżku z żadną kobietą. Dla Andy'ego brak życia seksualnego nie jest problemem, nigdy nie radził sobie w relacjach z płcią przeciwną i życie bez nich wydaje mu się wygodniejsze. Pewnego dnia Andy zdradza swój sekret kolegom podczas partyjki pokera. Pełni dobrych intencji, doświadczeni w "tych" sprawach kumple postanawiają pomóc prawiczkowi pozbyć się feleru. On pozostaje sceptyczny wobec ich starań, tym bardziej, że historie o ich miłosnych podbojach w zderzeniu z rzeczywistością wydają się mu przesadzone. Niezdarne próby uwodzenia nie wróżą rychłej inicjacji. Wszystko jednak zmienia się w dniu, kiedy mężczyzna poznaje sympatyczną Trish - właścicielkę sklepu internetowego oraz samotną matkę wychowującą trójkę dzieci.