Na pewno, być może

Manhattan. 10-letnia Maya Hayes (Abigail Breslin), zainspirowana pierwszą lekcją wychowania seksualnego, postanawia pogłębić swoją wiedzę na tematy damsko-męskie. Po powrocie do domu wypytuje swojego ojca Willa (Ryan Reynolds) o historię miłości jego i mamy, która niestety - właśnie kończy się rozwodem. Mężczyzna zgadza się opowiedzieć córce osobliwą baśń. Wplata w nią własne wspomnienia romantycznych związków z trzema różnymi kobietami. Zmienia przy tym ich imiona, by Maya sama odgadła, która z nich została jego żoną oraz jej matką. Na początku lat dziewięćdziesiątych młody Will opuszcza rodzinne Wisconsin, gdzie zostawia swoją szkolną miłość Emily (Elizabeth Banks), aby rozpocząć polityczną karierę. Jako demokrata szybko angażuje się w kampanię prezydencką Billa Clintona. Niestety, równocześnie rozpada się jego związek, gdy dowiaduje się, że ukochana dopuściła się zdrady. Gdy dochodzi do siebie po bolesnym rozstaniu, w jego życiu pojawia się sympatyczna i czuła April (Isla Fisher). Jednak również to uczucie nie wytrzymuje próby czasu. Wtedy Hayes poznaje wyzwoloną i namiętną dziennikarkę, Summer (Rachel Weisz).