Uśmiech Mony Lizy

Rok 1953. Katherine Watson (Julia Roberts) wyjeżdża z Kalifornii, aby w Nowej Anglii w Wellesley College nauczać historii sztuki. Oczekuje, że jej studentki, najlepsze w całym kraju, wykorzystają możliwości, jakie zostały im dane w trudnych powojennych czasach. Młoda, pełna ideałów kobieta, wielbicielka Picassa i Pollocka, pragnie przekazać swoim wychowankom wiedzę i nauczyć je twórczego spojrzenia na sztukę. Rozczarowuje się jednak, ponieważ ambicje jej podopiecznych kończą się na małżeństwie i prowadzeniu domu. Według jednej z nauczycielek, Nancy Abbey (Marcia Gay Harden), pierścionek zaręczynowy na palcu młodej kobiety dużo więcej znaczy niż dobre wykształcenie. Kiedy Katherine zachęca swoje studentki do niezależnego myślenia, odczuwa niechęć konserwatywnych kręgów, w tym jednej z byłych studentek Betty Warren (Kirsten Dunst). Betty, która niedawno wyszła za mąż, staje się zaciekłą przeciwniczką Katherine, kiedy ta przekonuje jej najlepszą przyjaciółkę, Joan Brandwyn (Julia Stiles), do rozpoczęcia studiów prawniczych w Yale, podczas gdy dziewczyna czeka na oświadczyny swojego chłopaka. Tymczasem dla innej uczennicy, bystrej i prowokacyjnej Giselle Levy (Maggie Gyllenhaal), Katherine staje się prawdziwą mentorką. Również słodka i nieśmiała Connie Baker (Ginnifer Goodwin) znajduje odwagę, aby wziąć przykład z nauczycielki i pokonać własne wątpliwości. W świecie, który zdecydował za nie jak żyć, Katherine uczy je jak niezależnie myśleć. Dzięki próbom swoich studentek pragnących odnaleźć właściwą drogę, także ona odkrywa nowe elementy we własnym życiu.