Randkowanie w Nowym Jorku

Wendy (Francesca Reale) i Milo (Jaboukie Young-White) to młodzi nowojorczycy, którzy poznają się dzięki aplikacji randkowej. Sądzą, że to jednorazowa przygoda, ale wkrótce ponownie się spotykają. Wtedy dziewczyna wpada na nietypowy pomysł. Namawia Milo, by podpisał z nią rodzaj kontraktu. Dokument zakłada, że będzie ich łączyła przyjaźń, a dodatkowo seks, ale bez możliwości głębszego zaangażowania uczuciowego. Ma im to pomóc uniknąć wielu pułapek, w które można wpaść w związku. Z początku obojgu wydaje się to sensownym rozwiązaniem. Jednak odźwierny imieniem Cole (Jerry Ferrara) oraz znajomi Wendy i Milo, Hank (Brian Muller) i Jessie (Catherine Cohen), którzy także zmagają się z komplikacjami w związku, dostrzegają, że stopniowo zaczynają oni przypominać typową parę. W końcu i sami zainteresowani zdają sobie sprawę, że nawet spisanie umowy nie jest w stanie skrępować uczuć.